১৯৮১ সালে জেলা আদালত, ১৯৮৩ সালে হাইকোর্ট বিভাগ ও ১৯৯৯ সালে আপিল বিভাগের আইনজীবী হিসেবে তালিকাভুক্ত হন। বিচারপতি হাসান ফয়েজ সিদ্দিকীর বড় ভাইও আপিল বিভাগের বিচারপতি ছিলেন, যিনি গত ১৬ জুলাই অবসরে যান।
২০০১ সালের ফেব্রুয়ারি মাসে বিচারপতি হাসান ফয়েজ সিদ্দিকীসহ ১১ জনকে হাইকোর্ট বিভাগের অতিরিক্ত বিচারক হিসেবে নিয়োগ দেওয়া হয়। তাদের মধ্যে বিচারপতি সৈয়দ মাহমুদ হোসেন ও বিচারপতি মোহাম্মদ ইমান আলীকে ২০০৩ সালের ফেব্রুয়ারি মাসে স্থায়ী করা হয়। এর আগে আরও সাত বিচারপতিকে স্থায়ী করা হয়নি। এ হিসাবে বিএনপি-জামায়াত জোট সরকারের আমলে ১৬ জন স্থায়ী নিয়োগ বঞ্চিত হন। তখন অভিযোগ ওঠে, প্রধান বিচারপতির সুপারিশ থাকা সত্ত্বেও রাজনৈতিক বিবেচনায় তৎকালীন সরকারের পরামর্শে রাষ্ট্রপতি তাঁদের বাদ দেন। স্থায়ী নিয়োগবঞ্চিত ১৬ বিচারকের মধ্যে বিচারপতি হাসান ফয়েজ সিদ্দিকীসহ কয়েকজন স্থায়ী না করার বৈধতা নিয়ে ২০০৩ সালে পৃথক রিট করেন। এর প্রাথমিক শুনানি নিয়ে হাইকোর্ট রুল দেন। পরে নিয়োগবঞ্চিত অপর বিচারকেরা রিটে পক্ষভুক্ত হন, যা ১০ বিচারপতির মামলা হিসেবে পরিচিতি পায়।
